A parte l'esosità del biglietto di ingresso, ben 10 euro, il doppio del Thorvaldsen di Copenaghen, il contenuto del Museo è pregevole, La Pinacoteca ha sede nel grande palazzo di Brera, che ospita anche altre istituzioni: la Biblioteca Nazionale Braidense, l'osservatorio di Brera, l'Orto Botanico, l'Istituto Lombardo di Scienze e Lettere e l'Accademia di Belle Arti. L'edificio era stato costruito nell'antica, incolta terra "braida" (o "breda", parola che nella bassa latinità aveva il significato di campo suburbano), da cui presero il nome Brera tanto il palazzo quanto il quartiere. 

Il palazzo si apre su un cortile circondato da un elegante porticato su due piani, al cui centro è situato il Monumento a Napoleone I ideato da Antonio Canova. Sorge su un antico convento dell'ordine degli Umiliati, una delle più potenti associazioni religiose ed economiche del tardo Medioevo milanese. Fu nel 1571 che, con bolla pontificia di papa Pio V, si abolì l'ordine degli Umiliati, storici fabbricanti di lana, assegnando così l'antica prepositura di Brera alle "attente mani" dei Gesuiti, che ne fecero un importante centro di studi, dandogli il nome di Università.

Si impose allora la necessità di costruire un nuovo e più ampio edificio, i cui lavori iniziarono nel 1591 e vennero affidati nel 1615 ad un grande architetto del tempo in Lombardia: Francesco Maria Richini. Nel 1630, però, a causa della pestilenza i lavori cominciarono a rallentare e il progetto venne approvato solo nel 1691. L'opera proseguì, passando al figlio dello stesso architetto, a Gerolamo Quadrio e a Pietro Giorgio Rossone. Soppressa la Compagnia di Gesù nel 1773, l'edificio finì nelle mani del governo austriaco e venne completato nel 1776 da Giuseppe Piermarini.

Divenuto "Reale Palazzo", Maria Teresa d'Austria lo adibì a sede delle Scuole Palatine e, oltre a mantenervi le scuole già aperte dai Gesuiti, vi collocò la biblioteca e decise di ampliare l'Orto Botanico. Fondò inoltre nel 1776 l'Accademia, dotandola di un contributo annuo di 10.000 lire provenienti dai soppressi beni ecclesiastici. Come detto, l'Accademia di Belle Arti di Brera venne fondata nel 1776 con decreto dell'imperatrice Maria Teresa d'Austria, per impulso del conte Carlo Giuseppe di Firmian. Primo segretario dell'istituto fu l'erudito abate Albuzio. 

Due anni dopo fu sostituito da Carlo Bianconi, che per un ventennio si prodigò a sviluppare l'istituzione e la scarsa dotazione iniziale. Anime della nuova istituzione furono però l'architetto Giuseppe Piermarini, allievo di Luigi Vanvitelli, e il decoratore ticinese, formatosi nell'Accademia di Parma, Giocondo Albertolli. Scopo manifesto era la creazione di maestranze che sapessero far fronte al nuovo ruolo assunto da Milano con la nomina dell'arciduca Ferdinando a capitano generale dello stato. Dopo secoli, in città tornava una corte degna di questo nome e si rendevano necessari interventi edilizi radicali, con la costruzione di palazzi pubblici e privati. 

Primo banco di prova di maestri e allievi dell'Accademia fu la costruzione a Monza della residenza estiva dell'arciduca, nota oggi come Villa Reale. Le cose cambiarono radicalmente dopo la campagna d'Italia di Napoleone (1796) e il definitivo affermarsi della dominazione francese. Nel 1801 venne nominato segretario Giuseppe Bossi, già allievo dell'Accademia, che si impegnò ad arricchire con gessi e libri la dotazione didattica e dal 1805 organizzò mostre pubbliche. Nel periodo napoleonico numerose chiese e monasteri vennero soppressi e i loro beni requisiti.

Le opere migliori vennero spedite a Parigi mentre con quelle restanti si decise di costituire nelle principali città del regno una pinacoteca; sorsero così le grandi Gallerie di Venezia, Bologna e Milano. La pinacoteca di Milano doveva svolgere il compito di compendio della produzione artistica del Regno d'Italia. Andrea Appiani venne nominato Commissario per le Belle Arti nel 1805 e a Brera cominciarono ad affluire da ogni parte dipinti dalle chiese soppresse. Intanto nel 1806 Giuseppe Bossi inaugurava il primo museo dell'Accademia, di impronta spiccatamente didattica. 

Nel 1808 si decise di tramezzare l'antica chiesa di Santa Maria in Brera in due piani per realizzare i "Saloni Napoleonici" destinati a ospitare le gallerie del regno. Il 15 agosto 1809, giorno genetliaco di Napoleone, vennero inaugurate le tre sale, dominate dal grande gesso di Napoleone come Marte pacificatore di Antonio Canova. Si trattò di un evento temporaneo legato all'occasione (erano esposti solo 139 dipinti) e l'effettiva apertura delle gallerie delle statue e delle pitture ebbe luogo il 20 aprile 1810. 

Negli anni seguenti continuarono ad affluire dipinti, soprattutto nel 1811 e 1812, in particolare dalla collezione dell'arcivescovo Monti di Milano. Nel 1813 arrivarono dal Louvre di Parigi le opere di Rembrandt Harmenszoon Van Rijn, Pieter Paul Rubens ed Antoon Van Dyck. Alla caduta del governo napoleonico nel 1814, il Congresso di Vienna sancì la restituzione dei beni sottratti ai proprietari originari, e anche la pinacoteca dovette cedere alcune opere. Essa continuò comunque ad arricchirsi di donazioni (lascito Oggioni) e nel 1882 venne separata dall'Accademia. 

Si trattò di una divisione assai laboriosa, che ebbe termine solo un decennio dopo, e che fu causa di molti equivoci. Guido Cagnacci, Morte di Cleopatra. Nel 1926 venne creata l'Associazione degli Amici di Brera grazie alla quale vennero acquistati diversi capolavori tra cui la Cena in Emmaus di Caravaggio. Il sopraggiungere della guerra del 1914-1918 costrinse a far emigrare per ragioni di sicurezza la collezione a Roma e, al suo rientro, la Pinacoteca fu riallestita sotto la direzione di Ettore Modigliani. 

Durante la seconda guerra mondiale le opere della Pinacoteca vennero messe al sicuro dalla direttrice Fernanda Wittgens, mentre il palazzo subì seri danni a causa dei bombardamenti del 1943 (crollo delle volte in trenta delle trentotto sale). La Pinacoteca iniziò la sua lenta resurrezione dalle rovine nel febbraio 1946 grazie ai grandi finanziamenti di alcune storiche famiglie milanesi, tra cui la famiglia Bernocchi, e all'opera del progettista architetto Piero Portaluppi e della soprintendente Fernanda Wittgens. Tra le principali acquisizioni va menzionato il ciclo di dipinti staccati dell'oratorio di Mocchirolo (XIV secolo). 

Nel 1974 il soprintendente Franco Russoli ne decise la chiusura, lanciando al tempo stesso provocatoriamente, di fronte alle grandi difficoltà del momento, il progetto della "Grande Brera", che avrebbe dovuto comprendere anche l'attiguo palazzo Citterio, e che a distanza di alcuni decenni stenta ancora a trovare attuazione. Intanto il percorso di visita è stato rivisto e attualizzato, comprendendo anche opere d'arte contemporanea (collezioni Jesi e Vitali). Un progetto dell'architetto Mario Bellini ha ripreso nel 2009 la speranza di Franco Russoli di realizzare un museo moderno di rango internazionale. 

L'assenza di un vero e proprio spazio da adibire alle mostre temporanee porta la Pinacoteca a sviluppare dal 2001 il progetto “Brera Mai Vista”. Questo presenta ogni tre mesi piccole esposizioni di poche opere, solitamente provenienti dai depositi del museo, che per l'occasione vengono restaurate e corredate da un breve catalogo che ne illustra la storia e la vicenda critica. 

Nel 2011 “Brera Mai Vista” conta più di 20 mostre con opere di Francesco Hayez, Francesco Londonio, Giovanni Boccati, Giovanni Agostino da Lodi e Marco d'Oggiono, Giovanni Martino Spanzotti, Benozzo Gozzoli, il Maestro di Ercole e Girolamo Visconti, Francesco Casella, Giuseppe Molteni, il Genovesino, Francesco Menzocchi, Alberto Sozio, Lucio Fontana, il Maestro dei dodici apostoli, Bernardino Luini, Giovanni Boldini, Pietro Orioli, il Bergognone, Giovanni Contarini, Mario Sironi. 

Nel 2004 la Pinacoteca avvia la sperimentazione del progetto "A Brera anch'io. Il museo come terreno di dialogo interculturale", che dal 2006 rientra nella programmazione educativa ordinaria dedicata alle scuole primarie e secondarie di primo grado di Milano e provincia. Nel 2009 la Pinacoteca di Brera festeggia i duecento anni dalla sua fondazione con una serie d'eventi, mostre e convegni. Le esposizioni sono dedicate ai capolavori della Pinacoteca e ai loro restauri ('Caravaggio ospita Caravaggio', 'Raffaello. 

Lo Sposalizio della Vergine Restaurato', 'Il ritorno di Napoleone') o alla ricostruzione di alcuni nuclei di dipinti giunti nel 1809 a Brera e poi dispersi ('Crivelli e Brera', 'La Sala dei Paesaggi', 'Il Gabinetto di Autoritratti di Giuseppe Bossi'). Il 15 agosto 2009, a duecento anni esatti dall'inaugurazione, la Pinacoteca apre gratuitamente al pubblico, registrando il numero record di circa 12.000 visitatori. Complessivamente nell'anno del bicentenario la Pinacoteca raddoppia i suoi ingressi.

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